แฮร์รี่ แซนบอร์น (แจ็ค นิโคลสัน) เป็นหนุ่มโสดตลอดกาล ที่เลือกออกเดทเฉพาะกับผู้หญิงอายุน้อยกว่า 30 ปีเท่านั้น แต่แทนที่จะเป็นสุดสัปดาห์อันแสนโรแมนติคกับ มาริน (อาแมนด้า พีท) ความรักรายล่าสุดของเขา ณ บ้านพักชายทะเลของแม่เธอ ในแฮมพ์ตันส์ นิวยอร์ค แฮร์รี่กลับเกิดมีอาการเจ็บที่หัวใจขึ้นมา และ เอริก้า แบร์รี่ (ไดแอน คีตัน) นักเขียนบทละครชื่อดังที่หย่าขาดจากสามี ผู้เป็นแม่ของมาริน ยอมตกลงอย่างไม่เต็มใจ ที่จะช่วยพยาบาลเขาให้หายดี